Как добавить документ в меню «Пуск > Документы»?

Используйте функцию SHAddToRecentDocs.

uses ShlOBJ;
 
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
   s : string;
begin
   s := 'C:\DownLoad\ntkfaq.html';
   SHAddToRecentDocs(SHARD_PATH, pChar(s));
end;

Взято из https://forum.sources.ru